山本五十六最大的爱好就是赌博，他平时常常和自己的下属、朋友、亲属博彩网站，甚至妓女赌钱，而且赌的形式还丰富多样；玩扑克、打桥牌、下围棋、打赌。据说赌技精湛，在美国期间他经常光顾各类赌场，常常满载而归。他是第2个因赌技太高而被摩洛哥赌场谢绝入内的人。他还曾经夸下海口说，如果让他在世界上逍遥两年，赢的钱至少能买几艘大军舰。山本五十六不但爱赌而且是个赌博天才。一次山本五十六在美国好友家做客，客人兴致勃勃的教山本五十六下国际象棋，当时的山本是个对国际象棋一窍不通的门外汉博彩网站，可他与主人打赌一星期之后再来一局，输的人请赢的人吃饭。山本五十六并不急于看棋谱，他忙于了解主人下棋的习惯和弱点。结果也另令主人大吃一惊，山本大胜。主人甘拜下风，请山本五十六吃饭。赌博是山本五十六的一大嗜好。他好赌成癖，但从不计较胜负。为了了解山本的性格，下面不妨举几个赌的例子。 山本好赌，他会玩象棋、围棋、麻将、棒球和轮盘等，这些都可以成为他与人赌博的工具。有时一时找不到赌具，他就与人玩简便的纸上赛马的游戏，如果参加这种游戏的是年轻人或美貌的歌伎，他就押上50钱赌注，故意输给他们，以博一笑，同时也使自己的嗜赌心理得到满足。 山本认为，所谓打赌，就是当遇到某一问题双方各持己见而相持不下时，押上一些赌注，迫使自己对自己的观点或行为负责的一种游戏。这可以说是山本发明的“打赌理论”。